Historia
En época prerromana fue un asentamiento relativamente importante, sobre el que posteriormente los romanos levantaron una ciudad a la que llamaron Aureliae, antecedente latino de su nombre actual.
Siglos después, los musulmanes construyeron un castillo que formaba parte de la marca defensiva del reino de Toledo. Su posición estratégica, permitía controlar el vado del río Tajo desde su orilla sur. Pasó a manos cristianas en 1085 y posteriormente volvió a ser recuperado por los musulmanes, que 1113 lo utilizaron como punto de ataque contra las tropas castellanas que intentaban cruzar el Tajo. Éstas recibieron una gran derrota en sus proximidades el año de 1132.
En septiembre de 1139, Alfonso VII, tras un asedio de seis meses, consigue rendir la plaza fuerte e inmediatamente repuebla la villa de Oreja con cristianos, a quienes otorga un fuero de gran importancia histórica que comprende un amplio territorio
En 1171, después de ejecutadas algunas obras de restauración, el viejo castillo y su villa fueron cedidos en encomienda por Alfonso VIII a la Orden de Santiago, que emprende la repoblación de la vega del Tajo. Los bosques de encinas y enebros, que entonces eran muy espesos, proporcionaban abundante caza y leña. Las tierras de labor se dedicaban fundamentalmente al cultivo de olivos, viñas y cereales. Se establecieron también molinos en la ribera del Tajo
Con el paso del tiempo la encomienda de Oreja quedó dividida en otras más pequeñas. En el siglo XV se cedió a Gutierre de Cárdenas y luego pasó sucesivamente a manos de los Condes de Colmenar y a los Duques de Frías. Entre 1534 y 1543 se agregan a Aranjuez las encomiendas circundantes de Otos, Oreja, Aceca y Alpajés.
En los siglos posteriores la población de Oreja fue disminuyendo en favor de núcleos más pujantes como Colmenar, Aranjuez u Ontígola, actual cabecera del municipio al que pertenece.
En 1795 el Diccionario Geográfico Universal de Laurence decía que Oreja tenía Alcaldes Ordinarios, que era pueblo de las Órdenes Militares, que perttenecía a la de Santiago y su Encomienda valía 8120 reales anuales.
Unas décadas después, el Diccionario de Miñano y López de Vargas de 1827 lo describía generosamente:
"V. Ord. De España, provincia y arzobispado de Toledo, partido de Ocaña. A.O., 10 vecinos, 45 habitantes, 1 parroquia. Tiene una encomienda aneja a la orden de Santiago que vale 8120 reales anuales. Situada sobre la ribera del río Tajo, en un elevado risco. Dividida su corta población en dos porciones por un grande barranco. Tuvo en lo antiguo un castillo, situado sobre un elevado risco, y cortado en toda su circunferencia. Produce trigo cebada, vino, aceite esparto, sal, y tiene un gran soto sobre la ribera del Tajo; y canteras de yeso. Dista una legua de Ocaña, una de Aranjuez, y otra de Colmenar de Oreja. Contr. 929 rs. 10 maravedíes."
Fuente documentación: http://www.pueblosabandonados.es
Para saber más...http://juanrduran.en.eresmas.com/
http://www.relatosmedievales.com/2008/09/extremum-la-frontera-capitulo-xii.html