El convento de Nuestra Señora de la Esperanza fue fundado por el Infante Don Enrique de Aragón en el año 1420, siendo ampliado posteriormente por los Reyes Católicos. En dicho convento habitaba una comunidad de frailes Franciscanos, que entre otros menesteres, se ocupaba de asistir a decir misa en la capilla de Palacio, motivo por el cuál recibían ciertos favores como, por ejemplo, asistencia médica.
Junto al ejercicio del ministerio, la segunda función que mantenía a los frailes casi permanentemente ligados a los caminos era la necesidad de pedir limosna. En este caso, la dirección tomada era por lo general unívoca: hacia la ciudad, porque era allí donde podían conseguir más donativos. Los frailes de Nuestra Señora de la Esperanza de Ocaña vivían del pan que uno de ellos pedía en la villa, por ejemplo. Es de suponer que los eremitorios, donde se observaba la regla con más rigor, vivirían según la pobreza más estricta y que, por lo tanto, necesitarían echar mano de las limosnas para subsistir. A veces era difícil conciliar el pretendido alejamiento del mundo deseado por sus promotores con las prosaicas necesidades materiales, pues en principio el contacto con el exterior estaba muy controlado. Las ordenaciones regulaban la figura de muchachos encargados de ir por las limosnas "e por otras mensajerías cuotidianas de las cosas menudas" para que "non haya de salir el fraile a las aldeas e a las villas".
Disponía este convento de una notable biblioteca de dónde se instruían sus frailes, estando ésta auspiciada
por los comendadores de Calatrava.
Las comunidades franciscanas constituían focos de atracción intelectual y científica destacados, pero necesariamente elitistas, ya que los estudios y las bibliotecas no estaban abiertos, como es lógico, a todo el mundo. Por ello, cabe contemplar estos aspectos desde una perspectiva restrictiva en la que asimismo se incluirían otros que citaré tan sólo de pasada. Así, por ejemplo, los conventos podían ser centros receptores en todo lo concerniente al funcionamiento interno de la Orden: eran visitados regularmente por sus superiores y podían llegar a ser en un momento dado sedes de los capítulos provinciales; en otras ocasiones, y por motivos diversos, a los conventos podían viajar figuras importantes del franciscanismo hispano, como fray Francisco de los Ángeles Quiñones, que fue a Torrijos para moderar la magnificencia con que se estaba construyendo, o el propio Cisneros, visitante asiduo de los conventos de la zona. En ocasiones se buscaban algunos conventos por ser lugares idóneos de retiro, tal y como ocurría en La Salceda, o por ejemplo en Escamilla, convento situado "a un buen trecho de la villa de Escamilla, por cuya razón huelgan muchos de viuir en él, por la soledad" , y también podía ocurrir que seglares de rango elevado se reservasen su propia habitación en algunos conventos que visitaban con más o menos regularidad. La reina doña Juana se retiró a un cuarto de San Francisco de Madrid, donde después sería enterrada ; don Iñigo López de Mendoza, duque del Infantado, sentía predilección por el convento de San Antonio de la Cabrera, donde se construyó aposentos propios; Isabel la Católica visitaba asiduamente el de Nuestra Señora de la Esperanza de Ocaña, allí mandó hacer el llamado "cuarto de la reina", etc.
Felipe II, muy aficionado a las casas de religión, y a construir en ellas varios cuartos Reales en los que poder retirarse a meditar, mandó reconstruir “de buena fábrica” el cuarto de la reina del convento de la Esperanza en el año 1562, tras sufrir éste un aparatoso incendio. Esta obra corrió a cargo del arquitecto Juan de Herrera.
Según cuenta Alvarez de Quindós en su libro “Descripción histórica del Real bosque…”
- …en ella se hizo un cuarto Real con buenos aposentos para S.M., para la familia, oficios de boca, caballerizas y demás necesario, mirando á la parte de mediodía, y contíguo un claustro alto y baxo, que da entrada á la Iglesia, y se comunicaba con los dormitorios de los religiosos.
El año 1572 un gran turbión de aguas llovidas que baxó del montecillo que está detrás del convento derribó parte de esta fábrica, é inutilizó lo demás, de forma que fue necesario edificarlo quasi de nuevo.
En 1593 y 1750 volvieron a repetirse las obras en dicho cuarto Real a causa de las aguas.
Al igual que Felipe II habitaron dicho cuarto Real, aunque con menos frecuencia, Felipe III, Felipe IV, Carlos II y Felipe V. Interrumpida la costumbre de ir a este cuarto Real, y dado que amenazaba ruina a causa de los destrozos que causaban las aguas, los religiosos del convento solicitaron al rey Carlos III permiso para derribarlo, accediendo éste a tal fin en el año 1769. Solamente quedó en pié el claustro bajo que daba entrada a la Iglesia.
Otra consecuencia del aflujo de peregrinos fue la ampliación de los conventos y de sus dependencias más inmediatas, con el establecimiento a veces de todo un rosario de nuevas ermitas complementarias de la principal y erigidas en los alrededores. Así, la iglesia de Nuestra Señora de la Esperanza de Ocaña hubo de ampliarse en 1561 y no sólo eso, sino que además desde el convento y hasta la villa de Ocaña se organizó un camino salpicado de ermitas que recibía el nombre de "Via Sacra" o "camino de las Cruces".
En la Iglesia de este convento se enterraron a la mayoría de los principales criados del Real Sitio, así como a algunos nobles que acudían a las jornadas, como por ejemplo el I Marques de Ladrada, Antonio de La Cueva y Portocarrero, quién murió el 7 de Febrero de 1574, o el Comendador mayor de Calatrava Don Juan Ramirez de Guzmán Carne de Cabra.
También fue miembro de la comunidad Franciscana, fray Damián Cornejo, quien el 8 de abril de 1644, con tan solo 14 años, ingresó como novicio, cursando allí parte de sus estudios de Filosofía.
En la actualidad apenas quedan unos pocos vestigios de las construcciones que formaban el conjunto del convento, cuyas posesiones llegaron a abarcar unos 43.000m². El edificio principal se encontraba en el fondo de una gran depresión, formada en el borde de la mesa de Ocaña, de unos 34 metros de altura por aprox. 200m de diámetro.
En la parte baja de una de las laderas se pueden observar las bocas de entrada a lo que pudieran ser dos minas de agua que parten en dirección Este hacia la Fuente Vieja.
De igual modo, a media altura de la ladera Norte, se pueden observar varias cavidades o “cuevecillas” que al mismo tiempo formaban parte de las construcciones que circundaban todo el perímetro de la depresión. Estas construcciones han sido derruídas, posiblemente para extraer material de la ladera (piedra, yeso, etc) dejando en pié solamente los muros que daban al exterior del recinto.
El terreno que conforma la ladera de la depresión es muy inestable, existiendo muchas grietas que amenazan con desprender en cualquier momento cualquier parte de ésta, por lo que es bastante peligroso entrar en el recinto que, por cierto, se encuentra totalmente vallado para impedir que entre nadie.
Bueno, por desgracia, estamos ante otro claro ejemplo de la pérdida de unos vestigios de la historia de Aranjuez y Ocaña. Quizá, por las condiciones orográficas del terreno, que impiden la visión de lo que allí acontece, ha propiciado el que apenas nadie fuera testigo de la lenta pero implacable destrucción de los restos arquitectónicos que allí había.
