La sangría que suponían las presas y ríos para la hacienda de Aranjuez era constante; los arquitectos no veían la forma de evitarlas, unas veces por las inclemencias del tiempo, otras por sus propios errores, e incluso algunas por la debilidad del terreno; lo cierto es que los maestros de obras volvían una y otra vez a reparar y rehacer lo que habían reparado y rehecho el año anterior.
Lacónica y significativa es la carta que escribió Luis de la Vega a Felipe II el día 5 de agosto de 1558 en la que sin mucha convicción le decía: "Aranjuez fui a visitar, a ver cierto daño que había hecho el río en San Remondo, y fue por no hacer un reparo en la madre del río para que el agua encaminase al caz que se abrió por Requena, agora les dejé dicho que lo hiciesen". Poco después Gaspar de la Vega trataba el mismo asunto, aunque echaba la culpa a los maestros encargados de la obra diciendo "que había muchos días que yo y Luis de la Vega habíamos ordenado que se hiciese y hasta agora nunca se había hecho".
El problema de la carencia de dinero se agravó en el año 1559 y Diego Lopez de Medrano no hacía mas que patentizar a través de sus escritos esta situación alegando que su hacienda no podría siquiera mantener los gastos obligatorios y los de las caballerías; por si fuera poco, apenas se acabó el reparo de la defensa de la alameda de San Remondo, por culpa de la negligencia de los constructores que no se ocuparon de poner las necesarias estacadas, las crecientes del río habían vuelto a arrasarlo todo.
Sin duda este fue uno de los problemas mas graves con que se encontraron Carlos V y Felipe II en Aranjuez; multitud de reparaciones fueron precisas una y otra vez no obteniendo finalmente resultados satisfactorios. Felipe II, que se había empeñado en convertir este Sítio Real en una de las mejores residencias campestres, no cejaba en su interés, pero sabía que el sistema y la organización que había llevado a cabo hasta la fecha no eran positivos. Si quería disponer de Aranjuez como deseaba, debería encontrar un medio por el que consiguiera frenar las inundaciones y para ello necesitaba arquitectos más especializados en ingeniería que en construcción; quizá éste fuese uno de los factores más veraces que expliquen el porqué una vez llegado Juan Bautista de Toledo a España inmediatamente se le dieron la dirección de las obras de Aranjuez, desapareciendo los Vega, Luis y Gaspar.
A partir de 1560, y hasta el fallecimiento del monarca, Aranjuez se va a convertir en un auténtico laboratorio de experiencias de ingeniería; Juan Bautista de Toledo, Francisco Paciotto, Sittoni, Turriano, Antonelli, etc, son algunos de los muchos expertos que investigaron en los ríos del valle por encargo de Felipe II.
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